Maar tijdens zijn come back in de Tour van 1989 pakte hij in de 5e rit van de Tour al het geel in een lange tijdrit van 73 kilometer. Hij mocht 5 dagen in het geel rijden, maar de tourwinnaar van 1983 en 1984, Laurent Fignon, nam in de eerste de beste Pyreneeënetappe het geel van hem over. Het wedstrijdverloop in deze Tour de France werd één van de spannendste ooit, want ook Fignon mocht 5 dagen het geel dragen. Opnieuw in een tijdrit, van Gap naar Orciërs Merlette (winnaar Steven Rooks), pakte Lemond het geel weer terug, maar verloor het opnieuw in het hooggebergte aan Fignon (Rit Alpe D'Huez, gewonnen door Gert Jan Theunisse). 

Tot de laatste etappe reed Fignon in het geel. Hij stond met 50 seconden voorsprong aan de start van de laatste etappe, een tijdrit van slechts 24.5 km van Versailles naar Parijs. Lemond verraste opnieuw met een imponerende tijdrit. De Amerikaan, aan de start met earodynamische pothelm, Fignon met een lange paardenstaart, was uiteindelijk 58 seconden sneller dan Fignon en won daardoor de Tour met 8 seconden voorsprong, het kleinste verschil ooit.

Achteraf bleek dat vooral het verschil in aerodynamica (paardenstaart versus pothelm) bepalend is geweest voor het verschil in het voordeel van Lemond. Bekijk het ook zelf in onderstaand filmpje.